2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[h]苯并吡喃-5,6-二酮

中文名	β-Lapachone
英文名	β-Lapachone
别名	Β-拉巴醌 Β-拉帕醌 BETA-拉帕醌 BETA-兰帕科恩 BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌 2,2-二甲基-3,4-二氢-2H-苯并[H]苯并吡喃-5,6-二酮 3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
英文别名	β-Lapachone b-Lapachone BETA-LAPACHONE 2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione 2-b)pyran-5,6-dione,3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2h-naphtho( 3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHO[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE 3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHOL[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE 2,2-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione B-LAPACHONE,2,2-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[H]CHROMENE-5,6-DIONE
CAS	4707-32-8
化学式	C15H14O3
分子量	242.27
InChIKey	QZPQTZZNNJUOLS-UHFFFAOYSA-N
密度	1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
熔点	>110°C (dec.)
沸点	381.4±42.0 °C(Predicted)
溶解度	溶于DMSO (高达35 mg/ml) 或乙醇 (高达15 mg/ml)
存储条件	Inert atmosphere,Room Temperature
稳定性	从提供的购买之日起稳定2年。DMSO或乙醇溶液可在-20 °C下储存长达3个月
外观	橙色至棕色固体。
颜色	Orange
体外研究	Beta-Lapachone抑制DNA topoisomerase I诱导的DNA松弛，这种作用具有剂量依赖性。Beta-Lapachone (100 nM或更高)处理，与对照组相比，抑制95%以上Topo I DNA舒展活性。Beta-Lapachone(1-5 μM)作用于HL-60和三种前列腺癌(DU-145, PC-3, 和LNCaP)细胞，使细胞周期停滞在G0/G1期，并通过锁定Topo I在DNA上和阻止复制叉移动，而诱导细胞凋亡。 Beta-Lapachone在体外作用于小鼠3T3成纤维细胞和人内皮细胞EAhy926细胞，通过不同的MAPK信号传导途径通路，促进细胞迁移，从而加速刮伤口愈合。此外，Beta-Lapachone非竞争性抑制纯化的重组IDO1活性，IC50为0.44 μM, Beta-Lapachone也抑制细胞内IDO1抑制活性，IC50为1.0 μM，部分依赖于NQO1引起的生物转化。Beta-Lapachone通过NQO1依赖性的活性氧簇（ROS）的形成和PARP1过度活化，而诱导NQO1+癌细胞的程序性坏死。
体内研究	Beta-Lapachone按50 mg/kg剂量处理人类卵巢癌移植瘤小鼠模型,有效抑制体内肿瘤生长，Beta-Lapachone与Taxol联用，协同诱导细胞凋亡。Beta-Lapachone处理正常和糖尿病（db/db）小鼠，与空白对照组相比，加快愈合过程。
WGK Germany	3
RTECS	QL6127400
下游产品	4-羟基邻苯二甲酸酐
参考资料展开查看	1. [IF=7.46] Yongjun Zheng et al."Electrochemiluminescent detection of hNQO1 and associated drug screening enabled by futile redox cycle reaction."Sensor Actuat B-Chem. 2020 Oct;321:128557

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